A primeira, das nove participação do Vasco em uma Libertadores ocorreu em 1975, quando a equipe, que tinha nomes como Roberto Dinamite, Andrada, Alcir e Zanata, por incrível que pareça, caiu logo na fase de grupos. Nas seis partidas disputadas naquela competição, foram duas vitórias, um empate e três derrotas, com sete gols marcados e sete sofridos.
Em 1980, o Vasco voltou a disputar a Libertadores, e novamente caiu na primeira fase, ficando a um ponto do Colorado, time a se classificar. Cinco anos depois, em 1985, credenciado por ser finalista do Brasileiro do ano anterior, os cariocas voltaram à Libertadores e mais uma vez ficou na primeira fase com uma campanha pífia. Em seis jogos, foram três empates e três derrotas. Foram seis gols marcados e 11 sofridos.
Em 1990, o Vasco voltou a disputar a competição continental (desta vez, por ter sido campeão brasileiro em 1989). Tendo Bebeto como destaque, ao lado de nomes como Sorato, William, Boiadeiro, Tita, Sonny Anderson, Zé do Carmo, Quiñonez e Acácio, a equipe passou da fase de grupos e pela primeira vez passou da fase de grupos, mas caiu nas quartas.
Campeão brasileiro no ano anterior, o Vasco voltou à Libertadores em 1998, onde fez sua melhor participação na competição. Após ter um começo instável, a equipe passou para a fase seguinte e foi despachando seus adversários. Na oitavas, o Cruzeiro, nas quartas, o Grêmio. Nas semifinais, o River Plate, que teve um gol histórico. Em cobrança de falta memorável, Juninho encobriu Burgos e credenciou a equipe ao título.
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O momento épico do Vasco na Copa Libertadores aconteceu em 1998. No dia 26 de agosto, no Equador, o Cruz-Maltino conquistou o tão sonhado título. A caneco veio sobre o Barcelona de Guayaquil, com 2 a 1, com gols de Donizete e Luizão. A campanha somou sete vitórias, cinco empates e duas derrotas. Foram 17 gols marcados e oito sofridos.
Campeão da Libertadores do ano anterior, o Vasco entrou na Libertadores de 1999 apenas nas oitavas de final. Mas foi eliminado logo de cara. Campeão brasileiro no ano anterior, o Vasco voltou a disputar a Libertadores em 2001. Tendo como nome principal Romário, ao lado de craques como Juninho Paulista, Euller, Pedrinho e Viola, a equipe teve 100% de aproveitamento na fase de grupos (à época, algo inédito) e, além disto, venceu os dois jogos das oitavas de final com tranquilidade, no entanto, não resistiu ao Boca Juniors comandado por Riquelme e caiu nas quartas de final.
Em 2012, o Vasco voltou a uma Libertadores, por ser campeão da Copa do Brasil e a eliminação aconteceu para o Corinthians, que viria a conquistar o torneio na sequência. Foram 10 jogos, com cinco vitórias, dois empates e três derrotas. O revés ficou marcado pelo gol perdido por Diego Souza no Pacaembu, e o gol de Paulinho, que definiu o triunfo do Timão de cabeça: 1 a 0.
