Na noite desta segunda-feira (27), foram sorteados os grupos da Copa Sul-Americana na sede da CONMEBOL, em Luque, no Paraguai. Vice-campeão em 2022, o São Paulo terá um caminho mais complicado na etapa inicial em relação à temporada passada. O Tricolor terá pela frente o Deportes Tolima, da Colômbia, o Tigre, da Argentina, e o Puerto Cabello, da Venezuela.
Um dos três adversários é um velho conhecido do São Paulo. Em 2012, no único título da Copa Sul-Americana de sua história, o Tricolor teve como adversário o Tigre na final. Depois de um 0 a 0 no jogo de ida, o time são-paulino vencia por 2 a 0 no Morumbi até o intervalo. Porém, devido a uma confusão iniciada em campo e continuada nos vestiários, a equipe argentina não retornou para o segundo tempo, e o São Paulo foi considerado campeão pela CONMEBOL.
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O episódio gerou muita repercussão à época, e os rivais alegaram que o São Paulo foi campeão por W.O, inclusive o então atacante Emerson Sheik, do Corinthians, na comemoração do título mundial de 2012. O duelo também marcou a despedida de Lucas Moura, que foi vendido para o PSG por 43 milhões de euros, negociação recorde entre os clubes brasileiros na época, superada em 2013, na ida de Neymar para o Barcelona.