Desde 2019, o Flamengo é um dos elencos mais fortes do país (se não for o mais forte). Foi a partir de tal ano que o super time com Gabigol, Arrascaeta, Everton Ribeiro, Gerson e Bruno Henrique foi montado, ao qual se somaram outras peças como Pedro.
Porém, apesar de ter ganhado quase tudo naquele ano mágico, um adversário (ou técnico) em especial se mostrava uma espécie de pedra no sapato do Mengão. E essa pedra se chama Fernando Diniz, treinador que desde então mais venceu do que perdeu para o Fla.
No geral foram cinco vitórias, duas derrotas e um empate. Vale lembrar que tal histórico envolve outas equipes das quais Diniz foi treinador desde 2019, período a partir do qual o Flamengo passou a ser de outro patamar.
- Flamengo 0 x 0 São Paulo (Brasileirão 2019)
- Flamengo 1 x 4 São Paulo (Brasileirão 2020)
- Flamengo 1 x 2 São Paulo (Copa do Brasil 2020)
- São Paulo 3 x 0 Flamengo (Copa do Brasil 2020)
- Santos 0 x 4 Flamengo (Brasileirão 2021)
- Fluminense 1 x 2 Flamengo (Brasileirão 2022)
- Flamengo 1 x 2 Fluminense (Brasileirão 2022)
- Flamengo 1 x 2 Fluminense (Campeonato Carioca 2023)
