Após vencer o primeiro título em 1999, o Palmeiras voltou a conquistar a América em 2020, na final contra o Santos, e logo em seguida, em 2021, em cima do Flamengo.
Dessa vez a final foi no Estádio Centenário, no Uruguai, e o Verdão, que não tinha o favoritismo, venceu o Flamengo por 2 a 1.
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Final Libertadores 2021
Na final contra o Flamengo, o jogo foi bastante disputado, mas o Verdão abriu o placar logo cedo, aos cinco minutos do primeiro tempo, com Raphael Veiga.
Porém, levou o empate no segundo tempo, o que fez a partida ir para a prorrogação. Pressionando a saída de bola do rival, teve resultado.
Deyverson marcou o gol do tricampeonato da Libertadores após pressionar o rival, e o Palmeiras conquistou mais uma vez a América.
Veja os gols
Final Libertadores 2020
Nas oitavas de final o Palmeiras enfrentou o Delfín, do Paraguai, e venceu fora de casa p0r 3 a 1. Já no duelo no Allianz, 5 0 a para os donos da casa.
Mais um adversário do Paraguai nas quartas, agora o Libertad. No duelo em São Paulo, 1 a 1 no placar, no da volta, o Verdão venceu por 3 a 0.
Na semifinal, um adversário mais forte, o River Plate da Argentina. 3 a 0 na casa dos hermanos, e no Allianz Parque um susto, 2 a 0, com os argentinos pressionando muito.
Na final, duelo de brasileiros. Contra o Santos que buscava o tetra, o jogo foi truncado, e era único. Nos acréscimos da partida, Breno Lopes, que entrou no segundo tempo, salvou a equipe na conquista do bicampeonato.
Final Libertadores 1999
A final daquele ano, indicava que haveria um campeão inédito, já que nem Palmeiras e nem Deportivo Cali haviam conquistado o torneio até então.
O Palmeiras já havia sido vice em 1961 e 1968, enquanto a equipe colombiana foi vice em 1978. O confronto entre as equipes foi o primeiro e segue assim até hoje.
O Verdão conquistou a vaga na Libertadores após vencer a Copa do Brasil de 1998, e na competição sul-americana, caiu no Grupo 3, junto com o Cerro Porteño e o Olimpia, ambos do Paraguai, e o rival Corinthians.
Nas oitavas de final, o Palmeiras enfrentou o atual campeão Vasco da Gama, que no antigo regulamento da Copa Libertadores, se classificava direto para a fase eliminatória.
Após empate de 1 a 1 no primeiro duelo, o Palmeiras venceu por 4 a 2 e avançou de fase. Na quartas, a equipe enfrentou o rival Corinthians, no Estádio do Morumbi.
No primeiro embate, o Verdão venceu por 2 a 0, já no segundo o Corinthians fez o mesmo placar e a decisão foi para os pênaltis.
Marcos brilhou, e garantiu o Palmeiras na semifinal da Copa Libertadores, onde enfrentou o River, e após perder o primeiro jogo na Argentina por 1 a 0, venceu o segundo por 3 a 0.
Na final, enfrentou o Deportivo Cali, time que nunca havia enfrentado, e que também nunca tinha conquistado a competição.
Em duas partidas para ver quem ficaria com o título, ambos vencerem em casa, porém, o Palmeiras conquistou o título depois de vencer por 2 a 1, levando a decisão para os pênaltis.
